НИТРОСОЕДИНЕНИЯ

НИТРОСОЕДИНЕНИЯ
НИТРОСОЕДИНЕНИЯ характеризуются присутствием группы N02, примыкающей к углеродному атому; например Н3С—N02, в эфирах же азотистой кислоты, изомерных с Н., N связан с углеродом посредством кислорода, напр. Н3С—O.NO. Известны жирные и циклические нитросоединения. Ни-тросоединения жирного ряда получаются 1) действием HN03 на насыщенные углеводороды: С6Н14 + N02.OH = C6H13.N02 + H20; 2) действием AgN02 на галоидопроизводные насыщенных углеводородов: C2H5J+AgN02= = C2H5N02 + AgJ; 3) действием KN02 на сложные эфиры серной кислоты: (CH30)2S02+ +KNOa=CH8.NOa + CH80. БОа-ОК-Жирные Н.—нейтральные тела, низшие из них жидкости. Третичные Н. R3C.N02 в щелочах не растворяются, первичные—R.CH2.N02 и вторичные—R2CHN02 растворяются, образуя солеобразные соединения; при этом нейтральные нитросоединения изомеризуются в кислые изонитросоединения: CH3.CH2.N02+ + NaOH = Н 20 + СН3. СН: NO. ONa (соотв. изонитросоединение—CH3.CH:NO.OH). Первичные Н. дают с HN02 нитроловые к-ты, R.C:N (ОН) (NOa); вторичные—псевдонит-ролы, R2:C (N02).NO; третичные не реагируют.—-При восстановлении Н. дают амины (см.): CH8.NO,+3H,=CHa.NHa+2HaO. Из числа жирных Н. наибольшее практическое значение имеет хлорпикрин, CC13.N02, применяемый в качестве ОВ. Из циклических Н. наибольшее значение имеют нитросоединения ароматического ряда. Нитро-производные ароматических углеводородов с группой N02 в ядре получаются действием HN03 (в смеси с H2S04 как водоотнимающим веществом) на ароматические углеводороды (реакция нитрования), напр. CeH„ + N02 . . ОН — С6Н5. N02 + Н20. Мононитропроиз-водные ароматических углеводородов—жидкости или твердые тела, обычно С запахом горьких миндалей—нерастворимы в воде. Ди- и тринитросоединения — кристаллические, нерастворимые в воде тела желтого цвета, взрывчаты. Н. более или менее ядовиты. Наиболее важным свойством ароматических углеводородов является их способность давать ряд последовательных продуктов восстановления, например С6Н5 • N02 (нитробензол) ->• СвНБ • N0 (нитрозобензол) -> -> CeH5. NH . ОН (фенил-гидроксиламин) -> -> СвН5. N : N . С6Н5 или С6Н5. N-N . С6Н5 о                             . о (азоксибензол)-+ C6HR. N = N. С6Н5 (азобензол) -> С6Н5. NH — NH . СвН5 (гидразобен-зол) -> CeIIa.NH2 (аминобензол, или анилин). Особенно важное техническое значение имеет получение аминопроизводных путем восстановления нитропроизводных: С6Н5. N02 + -f3H2=CeH5. NH2+2H20 (см. Анилин). С этой целью готовятся весьма большие количества нитробензола (см.) и о- и п- нитро- толуолов (t° кипения 218 и 238°). Тринитротолуол, или тротил CeH2(N02)3.CH3 (t° плавления 92°) имеет большое значение в военной химии как одно из важнейших бризантных веществ для наполнения артиллерийских снарядов. Нитроанилины, например п- CeH4(NH2).N02, применяются при изготовлении азокрасок. Важнейшими представителями нитрофенолов являются п- нитрофенол C6H4(N02). ОН, который идет между прочим для приготовления фенацетина и др. лекарственных веществ, и пикриновая к-та (см.) C6H2(N02)3.OH.                                 И. Яичников. Ароматические Н. (как промышленные яды). Из большого количества нитропроизводных бензола (см.) практическое значение имеют следующие вещества: нитро-и динитробензол, нитро- и динитрохлорбен-зол, динитро- и тринитротолуол, тринитро-фенол (пикриновая кислота), далее динитро-и тетранитронафталин, тринитроанизол и др. В химической промышленности и в производстве взрывчатых веществ эти вещества играют чрезвычайно важную роль.— Нитробензол, маслянистая жидкость желтого цвета с запахом горьких миндалей является исходным продуктом для получения анилина (см.). Динитробензол (твердое вещество) служит исходным материалом в химической промышленности и применяется для производства распространенного взрывчатого вещества робурита; динитрохлорбен-зол применяется для производства сернистых красок и взрывчатых веществ; тринитротолуол представляет собой сильнейшее, широко применяемое в военном деле взрывчатое вещество, так же как и многие другие полинитросоединения.—Различные соединения бензола и его гомологов в отношении их воздействия на человеческий организм, путей проникновения и симптомов отравления обладают в общем одними и теми же свойствами; различие имеется только в степени токсического действия. Увеличение количества нитрогрупп в веществе как правило повышает его токсичность; вещества, в которых входящие в соединение вместо атома водорода группы располагаются в положении пара-, более ядовиты, чем при расположении на месте ortho или meta. Вхождение в молекулу нитросоединений хлора обусловливает помимо обычных для нитросоединений клинич. симптомов отравления также значительное раздражение кожи и слизистых и влияет на сердечно-сосудистую систему, вызывая на продолжительное время ее лябиль-ное состояние (Харченко и Лейтес; см. Дйни-трохлорбензол). Особо раздражающим действием на кожу обладает тринитроанизол; трицитрофенол (пикриновая кислота) окрашивает кожу и волосы в желтый или зеленовато-желтый цвет; в иных случаях он вызывает поражения кожи и т. д. Предрасположение к отравлениям нитросоединениями, как и другими производными бензола, индивидуально весьма различно; оно выше у молодежи, а также у лиц более пожилого возраста, далее у женщин, особенно в период полового созревания, менструаций, беременности и кормления. Лица слабого сложения, с пониженным питанием, страдающие органическими 447                                                                              НИША болезнями (особенно органов кровообращения и выделения) и болезнями. обмена веществ, выздоравливающие и в особенности алкоголики—отравляются гораздо чаще и переносят болезнь тяжелее. Повреждения и заболевания кожи, а также усиленное потение, облегчают возможность проникновения яда через кожу и затем общего резорп-тивного действия. В организм яды эти проникают даже через кожу и притом не только поврежденную или больную, но и через совершенно здоровую (большинство например имевших место в СССР острых отравлений нитробензолом, динитрохлорбензолом и др. произошло именно этим путем); в форме паров или же пыли они проникают также и через дыхательный или пищеварительный тракт. Выделяются они из организма главным образом с мочой в форме различных продуктов превращения (например пара-амидофенол). Клин, картину отравлений, лечения и профилактики—см. Нитробензол, Динитробен- ЗОЛ, ДииитрОХЛОрбеНЗОЛ.               Н. Розенбаум. Лит.: Fischer R., Die Teerfarbenindustrie— Nitroverbindungen (Weyls Handbuch der Hygiene, B. VII, T. 2, Lpz., 1921). См. также лит. к ст. Дини-тробенэол и Динитрохлорбензол.

Большая медицинская энциклопедия. 1970.

Игры ⚽ Поможем написать реферат

Полезное


Смотреть что такое "НИТРОСОЕДИНЕНИЯ" в других словарях:

  • Нитросоединения — Нитросоединения  органические соединения, содержащие одну или несколько нитрогрупп NO2. Под нитросоединениями обычно подразумевают C нитросоединения, в которых нитрогруппа связана с атомом углерода. O нитросоединения и N нитросоединения… …   Википедия

  • НИТРОСОЕДИНЕНИЯ — НИТРОСОЕДИНЕНИЯ, органические соединения, содержащие одну или несколько нитрогрупп NO2. Промежуточные продукты в производстве красителей, лекарственных веществ, ускорителей вулканизации; применяются как взрывчатые вещества (например,… …   Современная энциклопедия

  • Нитросоединения —         (a. nitrocompounds; н. Nitroverbindungen; ф. composes nitres; и. composiciones de nitratos) органич. соединения, содержащие в молекуле одну или неск. нитрогрупп NO2, связанных c атомами углерода; нек рые из них обладают взрывчатыми… …   Геологическая энциклопедия

  • Нитросоединения — НИТРОСОЕДИНЕНИЯ, органические соединения, содержащие одну или несколько нитрогрупп NO2. Промежуточные продукты в производстве красителей, лекарственных веществ, ускорителей вулканизации; применяются как взрывчатые вещества (например,… …   Иллюстрированный энциклопедический словарь

  • нитросоединения — органические соединения, содержащие одну или несколько нитрогрупп NO2, связанных с атомом углерода. Получают нитрованием. Нитросоединения  промежуточные продукты в производстве красителей, лекарственных веществ, ускорителей вулканизации;… …   Энциклопедический словарь

  • Нитросоединения —         органические соединения, содержащие одну или несколько нитрогрупп NO2 в молекуле, связанных с атомами углерода. Различают моно , ди , три и полинитросоединения (поли Н.). Н. могут быть алифатическими (нитропарафины и нитроолефины);… …   Большая советская энциклопедия

  • Нитросоединения — I (хим.). Название Н. укоренилось за двумя различными классами органических соединений: 1) совершенно неправильно за азотно кислыми эфирами многоатомных спиртов или их производных и 2) за настоящими Н., т. е. за веществами, содержащими в частице… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • НИТРОСОЕДИНЕНИЯ — органич. соед., содержащие одну или неск. нитрогрупп NO2, связанных с атомом углерода. Получают нитрованием. Н. промежуточные продукты в произ ве красителей, лекарств. в в, ускорителей вулканизации; применяются как ВВ, напр. тринитротолуол,… …   Естествознание. Энциклопедический словарь

  • нитросоединения — нитросоедин ения, ий, ед. ч. ение, я …   Русский орфографический словарь

  • Нитросоединения (дополнение к статье) — см. также Нитропарафины, Нитроформ, Нитроформен, Нитробензол, Нитротолуолы, Нитронафталины, Нитронафтены, Нитроанилины, Пикрамид, Нитрофенолы, Фенолы, Пикриновая кислота, Нитрогликоль, Нитроглицерин, Нитроманнит, Нитроглюкозы, Нитроклетчатка,… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»